Пример ароматичних једињења

Хемичари сматрају да је корисно сва органска једињења поделити у две широке класе: једињења Алифатски и једињења Ароматика. Ароматична једињења су бензен и једињења са сличним хемијским понашањем. Ароматична својства разликују бензен од алифатских угљоводоника. Молекул бензена је прстен одређене врсте. Постоје и друга једињења, такође у облику прстена, која се изгледа структурно разликују од бензена, а понашају се на сличан начин.

Испоставило се да ова друга једињења по својој основној електронској структури подсећају на бензен, због чега се и понашају као аромати.

Алифатски угљоводоници (алкани, алкени, алкини и њихови циклични аналоги) реагују углавном додатак, у више веза и по супституција слободних радикала, у другим тачкама алифатског ланца.

С друге стране, ароматични угљоводоници су истакнути као да имају тенденцију хетеролитичка супституција. Даље, исте реакције супституције карактеристичне су за ароматичне прстенове где год се појаве, без обзира које друге функционалне групе молекул може садржати. Ове последње групе утичу на реактивност ароматичних прстенова и обрнуто.

Молекул бензена

Бензен је познат од 1825. године, а његова хемијска и физичка својства познатија су од својстава било ког другог органског једињења. Упркос томе, тек 1931. године предложена је задовољавајућа структура за ово супстанца, и требало је до 15 година да буде у општој употреби међу хемикалијама органска. Тешкоћа је лежала у ограничењима развоја који је до тада постигла структурна теорија. Коначна структура је постигнута претпоставком неколико важних чињеница:

Бензен има молекулску формулу Ц.₆Х.₆. Због елементарног састава и молекулске тежине, познато је да бензен има шест атома угљеника и шест атома водоника. Проблем је био у познавању распореда таквих атома.

1858. године, Аугуст Кекуле је предложио да атоми угљеника могу да се повежу у ланце. Касније, 1865. године, понудио је одговор на проблем бензена: ови карбонатни ланци се понекад могу затворити и формирати прстенове.

Бензен даје само моносупституисани производ Ц.₆Х.₅И. На пример, када је атом водоника замењен бромом, добија се само једна конфигурација бромобензена Ц.₆Х.₅Бр; аналогно томе, добија се и хлоробензен Ц.₆Х.₅Цл, или НитроБензен Ц.₆Х.₅НЕ₂итд. Ова чињеница намеће озбиљна ограничења структури бензена: сав његов водоник мора бити тачно еквивалентно, то јест, сви они морају бити повезани са угљеницима који су заузврат сви подједнако повезани. У ЦХ не може бити водоника₃, а други у ЦХ₂, а други у ЦХ. Коначна структура моносупституисаног треба да буде иста за супституцију било ког водоника у бензену.

Бензен даје три изомерна дисупституисана производа, Ц.₆Х.₄И₂ или Ц.₆Х.₄И З. Постоје само три изомерна ДиБромоБензена, Ц.₆Х.₄Бр₂, три хлороНитроБензена Ц.₆Х.₄ЦлНО₂итд. Ова чињеница додатно ограничава структурне могућности.

Бензен се подвргава реакцијама супституције, уместо реакцијама адиције. Кекулеова бензенска структура одговара оној коју бисмо назвали циклохексатриен. Због тога би требало лако да реагује додавањем, као и слична једињења, циклохексадиен и циклохексен, што је карактеристика структуре алкена. Али то није случај; у условима када алкени реагују брзо, бензен не реагује, или врло споро. Уместо реакција адиције, бензен лако пролази кроз низ реакција, које све то јесу замена, као Нитрација, Сулфонирање, Халогенизација, Фриедел-Црафтс алкилација, Ацилација од Фриедел-Црафтс. У свакој од ових реакција, атом или група је замењен једним од атома водоника бензена.

Стабилност бензена је последица наизменичних двоструких веза и такође енергије резонанције, у онај у коме двоструке везе мењају положај између угљеника, задржавајући исту наизменичност структурне. Је енергија стабилизације резонанције одговоран је за скуп својстава тзв Ароматична својства.

Реакција адиције претвара алкен у стабилније засићено једињење. Али у случају бензена, додатак га чини мање стабилним уништавањем прстенастог система одрживог и стабилизованог резонанцом. Коначни молекул би био циклохексадијен. Због ове чињенице стабилност бензена доводи до само реакција супституције.

Особине ароматичних једињења

Поред супстанци које садрже бензенске прстенове, постоје и многе друге које се сматрају ароматичним, мада на површини тешко да имају сличности са бензеном.

Са експерименталне тачке гледишта, ароматична једињења су супстанце чије молекуларне формуле сугеришу а висок степен незасићења, упркос којем су отпоран на реакције додавања тако карактеристична за незасићена једињења.

Уместо тога, ова ароматична једињења а често пролазе кроз реакције електрофилне супституције слично онима из бензена. Уз овај отпор додавању, а вероватно и због њега, постоје докази о а необична стабилност, као што су ниске топлоте хидрогенизације и сагоревања.

Ароматичне супстанце су цикличне, обично представљају прстенове од пет, шест и седам атома, а њихов физички преглед показује да имају равни или готово равни молекули. Његови протони имају исти тип хемијског померања у спектрима нуклеарне магнетне резонанце као у бензену и његовим дериватима.

Са теоријске тачке гледишта, да би супстанца била ароматична, њен молекул мора имати цикличне облаке делокализованих π електрона изнад и испод равни молекула; Даље, ови π облаци морају да садрже укупно (4н + 2) π електрона; то значи да делокализација није довољна да би се постигла одређена стабилност која карактерише ароматично једињење.

Номенклатура деривата бензена (ароматична једињења)

У случају многих од ових деривата, посебно код једносупституисаних, довољно је додати име супституентна група за реч бензен, као што су, на пример, хлоробензен, бромо бензен, јодо бензен, Нитробензен.

Остали деривати имају посебна имена која можда немају сличност са именом супституент групе. На пример, метил бензен је познат само као толуен; АминоБензен као Анилин; Хидроксибензен као фенол итд.

Ако су за бензенски прстен везане две групе, потребно је не само идентификовати шта су, већ и назначити њихово релативно место. Три могућа изомера за дисупституисане бензене карактеришу префикси ортхо, мета и пара, скраћено о-, м-, п-. На пример: о-ДиБромоБензен, м-ДиБромоБензен, п-ДиБромоБензен.

Ако је једна од две групе типа који молекулу даје посебно име, једињење се назива дериватом те посебне супстанце. На пример: НитроТолуен, Бромопхенол итд.

Примери ароматичних једињења

Толуен или метилбензен

Етилбензен

Изопропилбензен

ТриНитроТолуен или ТНТ

Анилин или Аминобензен

Бензоеве киселине

Глутаминска киселина или параАминоБензоева киселина

Толуен сулфонска киселина

Фенол или хидроксибензен

Бромопхенол

Трихлоро бензен

Бензен фенил етар

Јод бензен

Бромо бензен