30 Aldehidų pavyzdžių

The aldehidai yra organiniai junginiai kuriuos sudaro anglies grandinė, kuri turi galinę karbonilo grupę (= C = O), esančią viename jos gale. molekulė), kuris savo ruožtu yra prijungtas prie vandenilio atomo.

Labai paplitę aldehidai yra metanalis (formaldehidas), etanalis (acetaldehidas) ir propanas (propaldehidas).

Kai kurių iš šių junginių yra gamtoje, pavyzdžiui, vanilinas arba vanilinas yra natūralus aldehidas, kuris yra pagrindinė vanilės kvapioji medžiaga.

• Taip pat žiūrėkite: Aldehidai ir ketonai

Aldehidų nomenklatūra

Aldehidai gali būti pavadinti pagal Tarptautinės grynosios ir taikomosios chemijos sąjungos (IUPAC) nustatytas nomenklatūros taisykles.

Norint pavadinti aldehidą, naudojami priešdėliai, nurodantys anglies atomų skaičių, kurį anglies grandinė yra prijungusi prie karbonilo grupės. Karbonilo grupė visada yra viename anglies grandinės gale, tai reiškia, kad ji visada turės pirmąją poziciją ir nebūtina nurodyti jos vietos grandinėje. Be to, priesaga -al dedama aldehido pavadinimo pabaigoje. Keletas pavyzdžių:

Jei aldehidas yra šakotas, tai yra, jis sudarytas iš kelių anglies grandinių, pagrindinė grandinė kaip grandinė, kurioje yra daugiausia anglies atomų ir kurioje taip pat yra grupė karbonilo. Likusios grandinės įvardijamos kaip pakaitų grupės.

Be to, kiekviena pakaitų grupė turi būti parinkta taip, kad pagrindinėje anglies grandinėje jos padėtis užimtų mažiausią įmanomą skaičių. Kita vertus, pagrindinės grandinės anglies atomai pradedami skaičiuoti gale, kuriame yra karbonilo grupė. Keletas pavyzdžių:

Jei aldehidas molekulėje veikia kaip pakaitalas, nes jis taip pat sudarytas iš grupių didesnio prioriteto funkciniai junginiai, tokie kaip rūgštys ir esteriai, tada aldehidų grupė vadinama kaip -okso. Pavyzdžiui:

Jei aldehidas turi keletą karbonilo grupių, jis įvardijamas naudojant priešdėlius, nurodančius šių grupių skaičių, dial (dvi karbonilo grupės), trial (trys karbonilo grupės) ir kt. Pavyzdžiui:

Kai karbonilo grupė yra susieta su ciklu, aldehidai įvardijami naudojant terminą karbaldehidas. Pavyzdžiui:

Aldehidų fizinės savybės

Aldehidai paprastai turi tam tikrą tos pačios fizinės savybės skirtumą. Taip atsitinka todėl, kad fizinės aldehidų savybės priklauso nuo to, kaip susidaro anglies grandinė, prijungta prie karbonilo grupės.

Kai kurios fizinės aldehidų savybės yra šios:

• Tirpumas. Aldehidų tirpumas vandenyje priklauso nuo jų kiekio atomai kuri turi anglies grandinę. Aldehidai su trumpesnėmis anglies grandinėmis (iki maždaug penkių anglies atomų) tirpsta vandenyje. Aldehidai, kurių anglies grandinės sudaro daug anglies atomų, netirpsta vandenyje. Metanalis ir etanalis labai gerai tirpsta vandenyje.
• Tankis. Apskritai aldehidai yra junginiai, kurie yra mažiau tankūs nei vanduo.
• Agregavimo būsenos. Aldehidai, sudaryti iš vieno ir dviejų anglies atomų dujų, yra tie, kuriuose yra nuo trijų iki dvylikos anglies atomų skysčių, o tie, kuriuos sudaro daugiau nei dvylika anglies atomų, yra kieti.
• Kvapas. Kai kurie aldehidai turi erzinantį kvapą, o kiti – malonų kvapą.
• Poliškumas. Karbonilo grupė suteikia jiems poliškumą.
• Virimo taškas. Jų virimo temperatūra aukštesnė nei panašios molekulinės masės alkanų, o virimo temperatūra žemesnė nei panašios molekulinės masės karboksirūgšties ir alkoholių.

Cheminės aldehidų savybės

Kai kurios cheminės aldehidų savybės yra šios:

Aldehidai oksiduojasi, kai reaguoja su Tollenso, Benedikto ir Fehlingo reagentais. kad susidarytų atitinkama karboksirūgštis. Susidariusios rūgšties anglies grandinėje bus tiek pat anglies atomų, kiek ir aldehido, iš kurio ji susidarė. Pavyzdžiui:

• Oksidacija Tollenso reagentu (amoniakinio sidabro kompleksas baziniame tirpale, [Ag (NH)₃)₂]⁺). Šios reakcijos metu susidaro atitinkama rūgštis ir metalinis sidabras.

• Oksidacija Benedikto ir Fehlingo reagentu (šarminiai vario (II) sulfato (CuSO) tirpalai₄) su skirtingomis kompozicijomis). Šios reakcijos metu susidaro atitinkama rūgštis ir vario oksidas (Cu₂ARBA).

Juose vyksta nukleofilinės prisijungimo reakcijos, kur nukleofilai pridedami prie aldehidų karbonilo grupės. Keletas pavyzdžių:

• papildymo reakcijos alkoholiai į aldehidų karbonilo grupę, kad susidarytų acetaliai ir pusacetaliai.

• papildymo reakcijos aminai pirminis karbonilo grupei.

• Cianorūgšties (HCN) prisijungimo reakcijos, kurių metu susidaro cianohidrinai arba cianohidrinai.

Juose vyksta aldolio kondensacijos reakcijos. Tokio tipo reakcijoje du aldehidai kondensuojasi, sudarydami aldolą. Tai reakcijos, vykstančios su natrio hidroksidu (NaOH). Pavyzdžiui:

Jie redukuojasi į pirminius alkoholius. Esant natrio borhidridui (NaBH4) ir ličio aliuminio hidridui (LiAlH4) arba katalizinio hidrinimo būdu, jie redukuojami į pirminius alkoholius. Pavyzdžiui:

Aldehidų pavyzdžiai

1. metanalis (formaldehidas)
2. etanolis (acetaldehidas)
3. propanalis (propaldehidas)
4. butanalas
5. penkiakampis
6. vanilinas
7. cinamaldehidas
8. propenalis
9. benzaldehidas
10. heksanalinis
11. 3-bromciklopentankarbaldehidas
12. cikloheksankarbaldehidas
13. 4,4-dimetilpentanalis
14. 2-hidroksibutanalis
15. 2-hidroksi-2-metil-butanalis
16. 2,3-dimetilpentanalis
17. penkiakampis
18. ciklopentankarbaldehidas
19. izobutanas
20. 2-chlorbutanalis

Aldehidai gamtoje

Kai kurie gamtoje esantys aldehidai yra:

• Benzaldehidas, migdolų sudedamoji dalis.
• Cinamaldehidas, komponentas, suteikiantis cinamono esencijai kvapą.
• Vanilinas, komponentas, suteikiantis vanilei skonį.

Kita vertus, viena iš gliukozės formų, atviroji forma, turi aldehido funkcinę grupę.

Manoma, kad acetaldehidas, kuris susidaro kaip tarpinis alkoholio metabolizmo produktas, apsvaigęs nuo alkoholio sukelia pagirių simptomus.

Aldehidų naudojimas

Kai kurie pagrindiniai aldehidų naudojimo būdai:

• Jie naudojami tirpiklių, dažų, kosmetikos gaminių ir esencijų gamyboje.
• Jie naudojami dervų gamyboje. Bakelitas pagamintas iš formaldehido ir yra derva, kuri labai gerai veikia kaip elektros izoliatorius.
• Jie buvo naudojami kaip raminamieji vaistai. Paraldehidas buvo naudojamas kaip raminamasis ir migdomasis, nors dabar jis nebenaudojamas dėl nemalonaus kvapo.
• Jie naudojami kaip konservantai biologiniams mėginiams ir lavonams. Formaldehidas yra plačiai naudojamas šia prasme.
• Jie naudojami kaip maisto kvapiosios medžiagos. Pavyzdys – vanilinas, naudojamas desertams suteikti vanilės aromato.
• Jie naudojami kaip dezinfekavimo priemonės.

Aldehidų pavojai

Keletas aldehidų buvo laikomi kancerogeniniais, pavyzdžiui, pagal PSO (Pasaulio sveikatos organizacija) formaldehidas buvo paskelbtas kancerogeniniu junginiu.

Poveikis ir sąlytis su daugeliu aldehidų dirgina odą, akis ir kvėpavimo takus. Kita vertus, tai sukelia kontaktinį dermatitą ir kepenų ligas.

Nuorodos

• Solomonsas, T.W. Graham ir María Cristina Sangines Franchini (1985). “organinė chemija” Meksika, D.F.: Limusa.
• Baltas, K. W., Gailey, K. D., Deivis, R. E., de Sandoval, M. T. KAM. O. ir Muradásas, R. M. g. (1992). “Bendroji chemija" (psl. 108-117). McGraw-Hillas.
• Arteaga, P. M. (2017). “Ketonai ir aldehidai” Parengiamos mokyklos sąžinė mokslo biuletenis Nr. 3, 4(8).

Sekite su:

• Cukrus
• Hidracidai
• Etilo alkoholis
• Organiniai ir neorganiniai junginiai